Fliptown é um jogo flip-and-write no qual você tenta ganhar estrelas explorando uma cidade do oeste selvagem. O jogo usa um baralho de pôquer padrão para conduzir um estilo de jogo de mundo aberto, juntamente com quadros de apagar a seco ou folhas de impressão e jogo que servem como mapa de cada jogador.

A cada turno, vire três cartas, atribuindo uma carta para representar seu naipe, uma carta para representar seu valor e uma carta para representar sua carta de pôquer. O naipe determina qual das quatro regiões você ativa, o valor determina qual site dentro dessa região você deve circular e a carta de pôquer vai para uma mão de pôquer de cinco cartas que é resolvida no final de cada rodada. Cada uma das quatro regiões – Trail, Badlands, Mine e Town – oferece um quebra-cabeça diferente para dominar, enquanto cada local dentro de uma região oferece uma recompensa única, como dinheiro, ouro, itens úteis como armas, cavalos e ferramentas ou ações de bônus para criar combinações poderosas.

Para jogar sozinho, você pode jogar para alcançar uma pontuação alta ou competir contra um dos quatro oponentes robôs "cowbot", cada um com sua própria motivação.

Para o jogo multiplayer, os jogadores usam "cartas da comunidade" no centro do jogo, com os jogadores resolvendo cada turno simultaneamente. Além disso, cartas de recompensa adicionam objetivos competitivos que os jogadores estão correndo para alcançar.

Além do jogo padrão, você pode jogar como um dos 14 personagens do oeste selvagem. Cada personagem tem um conjunto único de recursos iniciais e uma habilidade especial única.